Der Cape Town International Airport liegt 122 Kilometer von Hermanus entfernt, getrennt durch das Hottentots-Holland-Gebirge und eine Küste, an der der Indische und der Atlantische Ozean aufeinandertreffen. Die Strecke – zunächst landeinwärts entlang der N2, dann südwärts über den Sir Lowry's Pass und die Küstenstraße R44 – dauert bei normaler Verkehrslage etwa neunzig Minuten und führt durch das Weinland, bevor sie in die Walker Bay hinabführt. Hermanus entstand im frühen 19. Jahrhundert als Fischerdorf und wurde nach Hermanus Pieters benannt, einem Lehrer, der sein Vieh in der Nähe der Süßwasserquellen entlang der Klippen weidete. In den 1920er Jahren war die Stadt zu einem Sommerrückzugsort für Familien aus Johannesburg geworden, die kühlere Luft und Sichtungen von Südlichen Glattwalen suchten. Heute ist es die einzige Stadt der Welt mit einem eigenen Wal-Ausrufer (Whale Crier) – eine städtische Position, die 1992 eingerichtet wurde –, der von Juni bis November die Klippenpfade patrouilliert und ein Kelp-Horn erklingen lässt, wenn Wale in Fernglasreichweite auftauchen. Die Verbindung zwischen dem Flughafen und Hermanus wird sowohl durch Sammeltransfers als auch durch private Fahrzeug-Charter unterstützt. Sammeltransfers verkehren in der Regel zu festen Zeiten am Morgen und Nachmittag und bündeln Passagiere von mehreren ankommenden Flügen. Private Transfers bieten einen Tür-zu-Tür-Service, der auf die individuellen Flugankünfte abgestimmt ist, mit Fahrzeugen von Limousinen bis hin zu Minibussen mit neun Sitzen. Die meisten Anbieter finden sich in der Ankunftshalle für Inlandsflüge am Flughafen, wobei einige eine Vorausbuchung erfordern, um die Fahrzeugverfügbarkeit während der Haupt-Walsaison zu garantieren. Der Küstenabschnitt der R44 zwischen Betty's Bay und Hermanus führt an der Pinguinkolonie Stony Point und dem Harold Porter National Botanical Garden vorbei. Während der Schulferien im Dezember und Januar verdichtet sich der Verkehr in Kleinmond und auf der Hauptzufahrt nach Hermanus, was die Fahrtzeit um fünfzehn bis zwanzig Minuten verlängert. Tickets für Transfers vom Flughafen Kapstadt nach Hermanus beinhalten normalerweise ein mittelgroßes Gepäckstück pro Passagier; für übergroße Surf- oder Tauchausrüstung können Aufschläge anfallen. Von der Verkehrsbehörde Western Cape lizenzierte Anbieter zeigen Aufkleber an den Windschutzscheiben ihrer Fahrzeuge – ein Indikator für Versicherungsschutz und geprüfte Fahrer. Die meisten Transferservices enden an Unterkünften in Hermanus in einem Umkreis von fünf Kilometern um den alten Hafen. Unterkünfte jenseits von Sandbaai oder in Richtung Stanford können Entfernungszuschläge nach sich ziehen. Die Zahlungsstrukturen variieren: Sammeltransfers werden pro Sitzplatz abgerechnet, während private Charter einen Preis pro Fahrzeug unabhängig von der Belegung berechnen. Buchungsbestätigungen, die nach der Buchung ausgestellt werden, enthalten die Kontaktnummer des Fahrers und das Protokoll für das Treffen am Flughafen, was in den Wintermonaten, wenn wetterbedingte Verspätungen die Ankünfte in Kapstadt beeinträchtigen, besonders wichtig ist.